Введение
На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них - альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса - уксусный альдегид.
Определение
Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида - CH 3 -CHO.
Свойства
Рассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 о С), хранить и перевозить можно только его тример - паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой. Это - типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола - винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями - аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид - циклический тример этого вещества - получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.Получение
В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, - окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления - вода.
Применение
С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: "кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота". Этаналь - важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.
Заключение
Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!
Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) — это органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.
Физические свойства
1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
Термические свойства
— Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).
Алкоголь и метилформальдегид
Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.
Безопасность
Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.
fb.ru
Введение
На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них — альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса — уксусный альдегид.
Определение
Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида — CH 3 -CHO.
Свойства
Рассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 о С), хранить и перевозить можно только его тример — паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой.
о — типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола — винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями — аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид — циклический тример этого вещества — получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.
Получение
В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, — окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления — вода.
Применение
С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: «кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота». Этаналь — важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.
Заключение
Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!
www.syl.ru
Физические свойства уксусного альдегида
1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. Молярная масса составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.
Термические свойства уксусного альдегида
1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. Температура воспламенения равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.
1. Основной способ получения этого вещества заключается в окислении этилена (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)
2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.
3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования этилового спирта на серебряном или медном катализаторе.
Применение уксусного альдегида
— Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
— Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
— Метилформальдегид – важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
— Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
— Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).
Табачная зависимость и уксусный альдегид
Данное вещество – это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).
Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид
Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.
Алкоголь и метилформальдегид
Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.
www.vigivanie.com
Исторически первым промышленном методом получения ацетальдегида была гидратация ацетилена по Кучерову.
Этот метод доминировал в производстве уксусного альдегида до 1960 года, в последующие десять лет с ним конкурировал другой способ, основанный на дегидрировании зтанола над медным или серебряным катализатором. После 1975 года оба они были вытеснены исключительно простым и дешевым способом, получившим название Вакер-процесса по названию фирмы ФРГ, где он был разработан.
В Вакер-процессе этилен окисляют в водном растворе хлористоводородной кислоты, содержащем хлориды палладия(II) и меди(II). Протекающие при этом реакции описываются следующими уравнениями:
или суммарно:
Существуют две разновидности Вакер-процесса, которые нашли практическое применение. В одностадийном процессе смесь этилена и кислорода пропускают через раствор, содержащий НСl, PdCl 2 и CuCl 2 при 125 о С и давлении 3 атм. Образующийся при этом уксусный альдегид вместе с непрореагировавшим этиленом пропускают через сепаратор с водой, которая поглощает ацетальдегид, а этилен повторно рециркулируют. В двухстадийном варианте Вакер-процесса водный раствор хлоридов палладия и меди циркулирует в двух реакторах. Этилен под давлением в 10 атмосфер пропускают в первый реактор, где он окисляется до уксусного альдегида. Восстановленная форма катализатора (смесь РdCl 2 и Сu 2 Cl 2) поступает во второй реактор, где реактивируется при окислении кислородом воздуха. Уксусный альдегид в сепараторе поглощают водой и выделяют перегонкой при пониженном давлении. Выход уксусного альдегида в обоих вариантах составляет 95%. Экономически одностадийный Вакер-процесс не имееет преимуществ по сравнению с двухстадийным, так как в первом случае требуется чистый кислород, а во втором варианте его заменяет воздух. На производство уксусного альдегида расходуется не более 1-2% производимого этилена.
Уксусный альдегид используется главным образом для каталитического окисления в уксусную кислоту.
Окислителем служит воздух, а катализатором соли кобальта (II), обычно в смеси с солями меди (II). Другой более современный метод получения уксусной кислоты карбонилированием метанола будет рассмотрен в разделе 28.8.4 этой главы. Некоторое количество уксусного альдегида до сих пор расходуется для синтеза бутанола-1 по схеме:
В настоящее время бутанол-1 получается главным образом гидроформилированием пропилена (см. раздел 28.8.5).
Винилацетат используется в качестве мономера для получения полимеров и сополимеров, имеющих очень широкий спектр практического применения от граммпластинок (в виде сополимера с хлорвинилом) до различного рода клеев, лаков и эмульсионных красок, основанных на сополимерах винилацетата с эфирами акриловой кислоты. Современный способ получения винилацетата представляет собой по сути дела особую разновидность Вакер-процесса, где вместо воды используется уксусная кислота.
Смесь этилена и уксусной кислоты окисляется в газовой фазе в присутствии палладиевого катализатора при 200 о С и давлении 10 атм, выход винилацетата достигает 90-95%. Производство винилацетата в США составило 1,2 млн тонн, что соответствует потреблению 2,5-3% производимого этилена.
studfiles.net
Сущность двух основных веществ
Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.
Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.
Получить уксусный альдегид можно нагрев паральдегид (триммер) с кислотой неорганического происхождения. Второй способ, через окисление этилена или по-другому его называют процесс Вакера. Окислителем является хлорид палладия
Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.
Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.
Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C 2 H 5 OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.
Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.
Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.
Основные пути получения:
- Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
- Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.
Процесс получения Ацетальдегида
Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:
C 2 H 5 OH + CuO(t) = Cu + H 2 O + CH 3 CHO,
Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.
Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.
Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:
- Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
- Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
- Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
- Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.
Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.
Формула химической реакции имеет вид:
C 2 H 5 OH → CH 3 CHO + H 2
С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H 2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.
Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность. Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С. Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.
Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом. По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.
Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.
Обычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:
CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg
При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.
Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.
Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.
Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.
alcogolizm.com
Альдегиды. Альдегидами называют органические веще-
ства, в молекулах которых содержится группа -С-Н,
называемая альдегидной. В состав этой группы входит
карбонильная группа >С=0. То, что альдегидная
группа имеет такое строение, доказывается на основании
свойств альдегидов. Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов.
Уксусный альдегид (а ц е т а л ь д е г и д). Физические и химические свойства. Уксусный альдегид - чрезвычайно летучая, легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде, спирте и многих других органических растворителях.
Предельно допустимая концентрация паров уксусного альдегида в воздухе производственных помещений 5 мг/м 3 .
Ацетальдегид легко полимеризуется, образуя при этом паральдегид - жидкость с температурой кипения 124°С и температурой плавления 12°С. Этим свойством альдегида (свойством превращаться в паральдегид)
пользуются для его перевозки и хранения. На месте потребления паральдегид деполимеризуют нагреванием, получая уксусный альдегид.
При поджигании ацетальдегид горит светящимся пламенем.
Хранят уксусный альдегид в ледниках, а транспортируют в термопосуде.
Получение и применение . Уксусный альдегид получают из ацетилена, присоединяя к нему воду (реакция Кучерова). Для этого смесь ацетилена с парами воды пропускают над катализаторами (оксиды металлов, ванадиевокислый цинк) при 400 °С.
Уксусный альдегид имеет большое значение как сырье для производства многих химических продуктов: уксусной кислоты, этилового спирта, эфира и т. д. Кроме того, ацетальдегид применяют как полупродукт в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ.
Ацетальдегид образует с фенолом и белковыми веществами синтетические смолы, перерабатываемые в различные пластические массы. В такие же реакции вступает и формальдегид.
Кетоны. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Например, при окислении вторичного пропилового спирта получается диметилкетон (ацетон).
Ацетон. Физические и химические свойства.
Ацетон-бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость с характерным эфирным запахом. Температура кипения его 56,1°С, температура плавления минус 94,3°С, плотность 0,79 г/см 15 . Ацетон хорошо растворяется в воде, спиртах, эфирах, минеральных и растительных маслах, скипидаре и других веществах, является хорошим растворителем ацетилцеллюлозы, смол и жиров. Пары ацетона ядовиты, в два раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ -2,2%, ВПВ - 13%. Температурные пределы воспламенения ацетона: НПВ минус 20 °С,
ВПВ плюс 6 о С. При наличии источника воспламенения ацетон легко воспламеняется и горит светящимся пламенем
С 3 Н 6 О + 4О 2 3СО 2 + 3Н 2 О + Q
При горении ацетон прогревается в глубину, образуя гомотермический слой; скорость роста прогретого слоя 60 см/ч. Температура прогретого слоя достигает 56°С. Скорость выгорания ацетона со свободной поверхности
составляет 20 см/ч.
Определенную пожарную опасность представляют водные растворы ацетона. Водный раствор, содержащий только 10% (масс.) ацетона, является легковоспламеняющейся жидкостью с температурой вспышки 11 °С. Это свойство ацетона необходимо учитывать при использовании водных растворов его в технологическом процессе, а также при тушении горящего ацетона в резервуарах. Ацетон самовозгорается при контакте с сильными
окислителями: перекисью натрия, хромовым ангидридом, смесью серной кислоты с перманганатом калия или с бертолетовой солью (КСlO 3) и др. Температура самовоспламенения ацетона 465°С, теплота сгорания 31012,8
кДж/кг. В присутствии щелочи он реагирует с иодом, хлором и бромом с образованием соответственно йодоформа, хлороформа и бромоформа.
При действии ультрафиолетовых лучей ацетон разлагается на этан и оксид углерода.
Получение и применение ацетона
.
В промышленности
ацетон получают разными способами.
Первый способ заключается в окислении вторичного пропилового (изопропилового) спирта. Реакцию проводят при 650°С и в присутствии катализатора (меди, серебра и др.).
Второй (основной) промышленный способ состоит в разложении гидропероксида изопропилбензола при нагревании с серной кислотой.
Гидропероксид изопропилбензола в свою очередь полу-
чают окислением изопропилбензола (кумола).
Третий способ - разложение паров уксусной кислоты
над катализатором (например, медью) при 400°С.
Ацетон - один из самых широко используемых растворителей. Его применяют в производстве лаков, бездымного пороха, хлороформа, йодоформа, искусственных красок, при изготовлении органического стекла, в производстве кинопленок, целлулоида и др. Он служит сырьем для получения синтетического каучука, индиго, сульфонола, находит применение в производстве кожи, для обезжиривания шерсти и меха. Чистый ацетон используют при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов и лекарственных веществ, а также в качестве растворителя для хранения ацетилена. Его можно применять как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
studopedia.ru
АЦЕТАЛЬДЕГИД , СН 3 . СН: О, уксусный альдегид, находится в сыром древесном и винном спирте, в вине, во многих эфирных маслах (камфарном, анисовом, мятном и других), а также в молодых плодах гороха. А. является одним из продуктов, промежуточно образующихся в процессе спиртового брожения углеводов (см. Брожение). Его образование связано с действием кар-боксилазы-особого фермента,находящегося в зимазе дрожжей, которая разлагает пиро-виноградную кислоту (см.) на А. и углекислоту: СН, . СО. СООН=СН, . СНО + С0 2 . В результате дальнейших восстановительно-окислительных взаимодействий А. превращается в этиловый спирт. А. является также промежуточным продуктом распада глюкозы в организме животных. А. получается 1) окислением этилового алкоголя хромовой кислотой, перекисью марганца и серной кислотой или при помощи катализаторов (медь, серебро, платина): СН 3 . CH s OH+ + 0=СН э. СНО+Н а О; 2) гидратацией. А.- летучая бесцветная жидкость, обладающая в слабых разведениях приятным запахом; точка кипения 21°, уд. в. 0,7951; с водой, спиртом, эфиром А. смешивается в любых соотношениях; из водных растворов выделяется хлористым кальцием. Из химических свойств А. важны следующие. 1. Прибавление небольшого количества концентрированной серной кислоты вызывает образование паральдегида-жидкости, кипящей при 124°, не обнаруживающей типичных альдегидных реакций. Полимеризация протекает со значительным выделением тепла по уравнению: ЗСН 8 . CHO=C e H a O s . При нагревании паральдегида с кислотами наступает деполимеризация,т. е. получается обратно А. 2. В присутствии нек-рых веществ (НС1, хлористого цинка и, особенно, слабых щелочей) А. превращается в альдоли (см.): 2СН 3 . СНО = СН 3 . СН(ОН) . СН а. СНО. При действии на А. крепких щелочей образуется альдегидная смола. 3. При окислении из А. получается уксусная кислота; СНз СНО+0 = СН 3 . СООН. 4. При восстановлении образуется этиловый алкоголь: СН 3 . СНО + Н 2 =СН 3 . СН 2 ОН. 5. Синильная кислота присоединяется к А., образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 . СНО + + HCN=CH 3 . СН(ОН) . CN, из которого омылением может быть получена молочная кислота (см.). 6. С цианистым аммонием получается амино-нитрил СН 3 ■ CH(NH 2) . CN, при омылении которого образуется ала- HUH (СМ.)- С. Медведей.
Смотрите также:
- АЦЕТАТЫ , соли уксусной кислоты, в лабораторной практике применяются для изготовления буферных растворов. Введенные в организм, А., подобно другим солям жирных кислот, окисляются до углекислых солей, вызывая повышение щелочности крови и...
- АЦЕТИЛЕН , имеет химич. формулу С2Н2 (формула строения НС СН) и представляет собой при обыкновенных условиях бесцветный ядовитый газ, при 0° и 26 атм. сгущающийся в жидкость. 1 л А. ...
- АЦЕТОЗОН , бензозон, С6Н6С0.02.СОСН„ перекись бензоил-ацетила, белый кристал-лич. порошок, плав, при 40°, растворяющийся в воде; водные растворы, подобно перекиси водорода, являются сильными окислителями; щелочами и органическими веществами ацетозон разлагается; при нагревании...
- АЦЕТОМЕТР (от лат. acetum - уксус и греч. metron -мера), прибор, изобретенный Отто для определения количества свободной уксусной кислоты в уксусе в тех случаях, когда не предполагается присутствия посторонних кислот и...
- АЦЕТОН , CH3-CO-CH3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается...
Химические свойства ацетальдегида
1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:
CH3CHO + H2C2H5OH
При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Реакции нуклеофильного присоединения
2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов
СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :
CH3CHO + NH3CH3-CH=NH
2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH
2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O
Альдазин
2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH
2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:
CH3CHO + HOR CH3-CH
В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:
CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Реакции окисления
Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Реакции полимеризации
При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Галогенирование
Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:
CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl
7. Конденсация
7.1 Альдольная конденсация
В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О
Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.
7.2 Сложноэфирная конденсация
Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.
Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:
C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO
Химические свойства кислорода
Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.
Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.
Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .
Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:
О2 + 2Са = 2СаО
О2 + Ва = ВаО2
Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:
3Fe + 2О2 = Fe3 O4
Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.
С водородом кислород образует воду:
При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:
Водородные соединения горят в кислороде, например:
2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)
2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)